（重磅发布，一文学会乌班图ssh升级）Ubuntu-openssl和openssh升级 - 机房托管|北京机房租用|IDC机柜租用租赁|电信联通移动机房机柜|带宽租用-价格及费用咨询

博主之前发布了红帽体系的Centos7关于openssl和openssh的升级操作；本文就Ubuntu系统再次分享和交流ssh的升级。如有不正确，欢迎在评论区指出。

之前博主的相关文章：

openssh-浅谈openssl和openssh的升级 – 李宗盛 – 博客园 (cnblogs.com)

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linux科普：如何标准的安装和升级软件 – 李宗盛 – 博客园 (cnblogs.com)

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Ubuntu22-安装telnet远程 – 李宗盛 – 博客园 (cnblogs.com)

Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客

一、前言和环境准备

Ubutu系统是目前主流Linux系统之一，命令跟Debian类似一套体系，版本分为服务器版和桌面版。目前各公司在生产环境多使用服务器版，版本号多使用182022等server版本。本文将会安装3个版本进行实操分享，均升级至ssh新版。

系统	版本	网络	备注
Ubuntu-18.04.6-LTS	server	有互联网	虚拟机
Ubuntu-20.04.6-LTS	server	有互联网	虚拟机
Ubuntu-22.04.1-LTS	server	有互联网	虚拟机

二、标准升级方法

标准升级就是使用系统源自动更新最新版本，首先测试直接使用在线源进行升级

测试时间2023-9

系统	升级方法	升级前版本	升级后版本
Ubuntu-18.04.6-LTS	apt在线源更新	OpenSSL 1.1.1 OpenSSH_7.6p1	OpenSSL 1.1.1 OpenSSH_7.6p1
Ubuntu-20.04.6-LTS	apt在线源更新	OpenSSL 1.1.1f OpenSSH_8.2p1	OpenSSL 1.1.1f OpenSSH_8.2p1
Ubuntu-22.04.1-LTS	apt在线源更新	OpenSSL 3.0.2 OpenSSH_8.9p1	OpenSSL 3.0.2 OpenSSH_8.9p1

（三套系统操作命令均一致，升级前后无变化可能是因为更新源的时候自动更新了软件）

#三套系统操作命令均一致
#查看当前版本
hostnamectl 
openssl version
ssh -V
dpkg -l | grep openssl
dpkg -l | grep openssh

#在线升级
apt-get install openssl
apt-get install openssh-server openssh-client openssh-sftp-server

#离线升级、去网站下载包升级
https://packages.ubuntu.com/

三、手动下载编译包进行升级

压缩包编译安装是linux系统下软件更新的第二种常用方式，软件厂家只需要提供压缩包的源码或者编译程序，适配各系统由用户自行编译，适合于各类系统安装升级

（测试时间2023-9）

1、 ssl版本选择

ssl版本选取两个版本，两个均选择LTS长期稳定版

openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布用于ubuntu18/20测试

openssl-3.0.10.tar.gz：2023-8 发布用于ubuntu22测试

https://www.openssl.org/source/

2、 ssh版本选择

ssh版本选择最新版9.4p1

openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布三套系统均升级ssh最新版

https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

四、安装telnet，防止ssh升级错误无法连接远程

telnet安装参考博主之前的文章：

Ubuntu22-安装telnet远程 – 李宗盛 – 博客园 (cnblogs.com)

Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客

五、先编译更新openssl

openssl和openssh相互依赖，更新ssh需要先更新opnenssl

系统	升级方法	升级前版本	升级后版本
Ubuntu-18.04.6-LTS	编译更新	OpenSSL 1.1.1	OpenSSL 1.1.1v
Ubuntu-20.04.6-LTS	编译更新	OpenSSL 1.1.1f	OpenSSL 1.1.1v
Ubuntu-22.04.1-LTS	编译更新	OpenSSL 3.0.2	OpenSSL 3.0.10

1、 Ubuntu18/20更新openssl

Ubuntu18/20系统均是升级opnessl1.1.1的最新版，在操作命令上基本一致

下面以Ubuntu18为演示

a) 检查当前版本和路径

openssl version
which openssl

b）安装依赖

#配置源
cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk
sed -i 's/http://.*.ubuntu.com/https://mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list
apt-get update 

#在线安装依赖
apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl 
apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev 
apt-get install -y libssl-dev 
apt-get install -y linux-libc-dev

c) 备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可

#备份以前的文件
#在/home下创建opensslbak作为备份文件夹
mkdir -p /home/opensslbak
cd /home/opensslbak

ll /usr/bin/openssl
ll /usr/lib/ssl
ll /etc/ssl

mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/
cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl
cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl

d) 下载openssl升级包和编译

#下载官网安装包-2023-9
https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz
wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz --no-check-certificate

#解压并编译安装
tar -xzvf openssl-1.1.1v.tar.gz
cd openssl-1.1.1v/ 
./config  --shared zlib
make && make install

e) 编译如果报错

#如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖
#crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory
apt install --reinstall 软件包名
apt-get install --reinstall  linux-libc-dev

f) 编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖

● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】

● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】

#查看以前系统的ssl依赖文件夹
ls /usr/include/openssl
ls /usr/lib

#查看ssl新生成依赖文件夹
ls /usr/local/bin/openssl
ls /usr/local/include/openssl
ls /usr/local/ssl
ls /usr/local/lib/


find / -name 'libssl.so'
find / -name 'libcrypto.so'
find / -name 'libssl.so.1.1'
find / -name 'libcrypto.so.1.1'
ll /usr/local/lib/libssl.so
ll /usr/local/lib/libcrypto.so
ll /usr/local/lib/libssl.so.1.1
ll /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1

#测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了
/usr/local/bin/openssl version
#root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version
#/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference

g) 重新挂载依赖库和命令文件

#挂载新的文件
ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl

mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold
ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl
ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1 /usr/lib/libssl.so
ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1  /usr/lib/libssl.so.1.1
ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1 /usr/lib/libcrypto.so
ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1  /usr/lib/libcrypto.so.1.1


#写入新的依赖库路径
echo "/usr/local/lib" >> /etc/ld.so.conf
echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf
ldconfig
ldconfig -v
#手动调整成新生成的依赖库路径
export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib
echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib" >> ~/.bashrc
echo $LD_LIBRARY_PATH

#测试是否正常更新
bash
openssl version
OpenSSL 1.1.1v  1 Aug 2023

2、 Ubuntu22更新openssl

Ubuntu22系统默认ssl版本为3.0版本，因此更新到最新版本3.0.10版，不更新1.1.1版本

下面以Ubuntu22为演示

a) 检查当前版本和路径

openssl version
which openssl

b) 安装依赖

#配置源
cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk
sed -i 's/http://.*.ubuntu.com/https://mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list
apt-get update 

#在线安装依赖
apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl 
apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev 
apt-get install -y libssl-dev 
apt-get install -y linux-libc-dev
#libidn11-dev libidn11
#libcrypt-dev libcrypt1

c) 备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可

#备份以前的文件
#在/home下创建opensslbak作为备份文件夹
mkdir -p /home/opensslbak
cd /home/opensslbak

ll /usr/bin/openssl
ll /usr/lib/ssl
ll /etc/ssl

mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/
cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl
cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl

d) 下载openssl升级包和编译

#下载官网安装包-2023-9
https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz
wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz --no-check-certificate

#解压并编译安装
tar -xzvf openssl-3.0.10.tar.gz
cd openssl-3.0.10/ 
./config  --shared zlib
make && make install

e) 编译如果报错

#如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖
#crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory
apt install --reinstall 软件包名
apt-get install --reinstall  linux-libc-dev

f) 编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖

● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】

● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】

#查看以前系统的ssl依赖文件夹
ls /usr/include/openssl
ls /usr/lib
ls /usr/lib64

#查看ssl新生成依赖文件夹
find / -name 'libssl.so'
find / -name 'libcrypto.so'
find / -name 'libssl.so.1.1'
find / -name 'libcrypto.so.1.1'

ls /usr/local/bin/openssl
ls /usr/local/include/openssl
ls /usr/local/ssl
ls /usr/local/lib64

ll /usr/local/lib64/libssl.so
ll /usr/local/lib64/libcrypto.so
ll /usr/local/lib64/libssl.so.3
ll /usr/local/lib64/libcrypto.so.3

#测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了
/usr/local/bin/openssl version
#root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version
#/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference

g) 重新挂载依赖库和命令文件

#挂载新的文件
ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl

mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold
ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl


ln -s /usr/local/lib64/libssl.so. /usr/lib/libssl.so
ln -s /usr/local/lib64/libssl.so.3  /usr/lib/libssl.so.3
ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so /usr/lib/libcrypto.so
ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so.3  /usr/lib/libcrypto.so.3


#写入新的依赖库路径
echo "/usr/local/lib64" >> /etc/ld.so.conf
echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf
ldconfig
ldconfig -v
#手动调整成新生成的依赖库路径
export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64
echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64" >> ~/.bashrc
echo $LD_LIBRARY_PATH

#测试是否正常更新
bash
openssl version
OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023 (Library: OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023)

六、编译升级openssh

三套系统openssh安装过程基本一致，命令路径基本无变化

下面以Ubuntu18为演示

1、 Ubuntu18/20/22更新openssh

a) 下载新版和备份老的ssh文件

Index of /pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

cd /home/ 
wget https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-9.4p1.tar.gz --no-check-certificate
tar xfz openssh-9.4p1.tar.gz
chown -R root:root openssh-9.4p1
cd ./openssh-9.4p1

#备份ssh文件夹
mkdir -pv /home/sshbak
cp -arp /etc/ssh/ /home/sshbak/ssh
cp /etc/ssh/sshd_config /home/sshbak/sshd_config.backup
cp /etc/pam.d/sshd /home/sshbak/sshd.pambackup
cp /etc/init.d/ssh /home/sshbak/ssh.old
mv /etc/ssh /etc/ssholdbak
ll /home/sshbak/

b) 安装依赖

apt-get install -y libpam0g-dev

c) 设置编译参数和编译安装，注意要更新openssl后才能生效

注意：Ubuntu18/20路径是–with-ssl-dir=/usr/local/lib，

Ubuntu22路径是–with-ssl-dir=/usr/local/lib64

cd ./openssh-9.4p1

./configure --prefix=/usr --sysconfdir=/etc/ssh --with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl --with-ssl-dir=/usr/local/lib --with-zlib --with-md5-passwords --with-pam --with-privsep-path=/var/lib/sshd
#./configure 
#--prefix=/usr 
#--sysconfdir=/etc/ssh #编译后ssh路径
#--with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl #有很多xxx.h的文件目录
#--with-ssl-dir=/usr/local/lib64 #有xxx.so的目录
#--with-zlib
#--with-md5-passwords 
#--with-pam
#--with-privsep-path=/var/lib/sshd
              

make && make install

#升级完成
ssh -V

d) 修改配置文件/etc/ssh/sshd_config，取消注释以下文件

#根据自己需要调整sshd配置文件，参考如下
vim /etc/ssh/sshd_config 

32 PermitRootLogin yes                                          #允许root登录，root用户必须添加
41 AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys    #指定公钥文件的保存位置以及名称
57 PasswordAuthentication yes                             #允许密码验证
82 UsePAM yes                                                      #PAM模块
98 UseDNS no                                                        #关闭dns检测
109 Subsystem       sftp    /usr/libexec/sftp-server    #开启SFTP并指定路径

e) 检测文件配置测试

/usr/sbin/sshd -t -f /etc/ssh/sshd_config

f) 添加互信命令文件ssh-copy-id

#mv /usr/bin/ssh-copy-id /home/sshbak/
cd /home/openssh-9.4p1
install -v -m755 contrib/ssh-copy-id /usr/bin
ll /usr/bin/ssh-copy-id

七、升级后配置openssh开机自启

开机自启网上有很多配置方法，结合博主实测，建议是自行学习后自定义开机systemd文件

1、查看原版开机自启服务配置，新建一个服务配置

#原版ssh自启配置
cat /lib/systemd/system/ssh.service

[Unit]
Description=OpenBSD Secure Shell server
Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5)
After=network.target auditd.service
ConditionPathExists=!/etc/ssh/sshd_not_to_be_run

[Service]
EnvironmentFile=-/etc/default/ssh
ExecStartPre=/usr/sbin/sshd -t
ExecStart=/usr/sbin/sshd -D $SSHD_OPTS
ExecReload=/usr/sbin/sshd -t
ExecReload=/bin/kill -HUP $MAINPID
KillMode=process
Restart=on-failure
RestartPreventExitStatus=255
Type=notify
RuntimeDirectory=sshd
RuntimeDirectoryMode=0755

[Install]
WantedBy=multi-user.target
Alias=sshd.service

复制原版的配置，新建ssh9的开机自启文件，并修改【Type=simple】

#修改脚本启动类型为simple,防止启动通知服务过程卡死
cp /lib/systemd/system/ssh.service /lib/systemd/system/ssh9.service
vim /lib/systemd/system/ssh9.service

[Service]
#类型修改Type=forking为simple,防止启动通知服务过程卡死
Type=simple
#Alias=sshd.service
#根据需要可以注释别名

2、连接telnet远程，防止ssh异常故障

上面已经安装了telnet，此时我们连接上telnet远程，暂时不使用ssh远程

3、修改服务文件，生成systemd托管服务

#停止老的ssh服务
systemctl daemon-reload
systemctl stop ssh
systemctl disable ssh
systemctl unmask ssh
systemctl status ssh

#启用新的ssh服务
systemctl daemon-reload
systemctl restart ssh9
systemctl status ssh9
systemctl enable ssh9

#查询配置是否成功
systemctl list-unit-files | grep ssh

4、这个时候已经升级完成，可以连接测试了

5、补充：自定义ssh的开机自启文件

vim /usr/lib/systemd/system/sshdnew.service

[Unit]
Description=OpenSSH server daemon
Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5)
After=network.target

[Service]
Type=simple
ExecStart=/usr/sbin/sshd -D
KillMode=process
Restart=on-failure
RestartSec=42s

[Install]
WantedBy=multi-user.target

一、 前言和环境准备

二、 标准升级方法

三、 手动下载编译包进行升级

1、 ssl版本选择

2、 ssh版本选择

四、 安装telnet，防止ssh升级错误无法连接远程

五、 先编译更新openssl

1、 Ubuntu18/20更新openssl

a) 检查当前版本和路径

b）安装依赖

c) 备份之前的ssl文件

d) 下载openssl升级包和编译

e) 编译如果报错

f) 编译后查看新生成文件夹和测试命令

g) 重新挂载依赖库和命令文件

2、 Ubuntu22更新openssl

a) 检查当前版本和路径

b) 安装依赖

c) 备份之前的ssl文件

d) 下载openssl升级包和编译

e) 编译如果报错

f) 编译后查看新生成文件夹和测试命令

g) 重新挂载依赖库和命令文件

六、 编译升级openssh

1、 Ubuntu18/20/22更新openssh

a) 下载新版和备份老的ssh文件

b) 安装依赖

c) 设置编译参数和编译安装，注意要更新openssl后才能生效

d) 修改配置文件/etc/ssh/sshd_config，取消注释以下文件

e) 检测文件配置测试

f) 添加互信命令文件ssh-copy-id

七、 升级后配置openssh开机自启

1、 查看原版开机自启服务配置，新建一个服务配置

2、 连接telnet远程，防止ssh异常故障

3、 修改服务文件，生成systemd托管服务

4、 这个时候已经升级完成，可以连接测试了

5、 补充：自定义ssh的开机自启文件

服务器托管，北京服务器托管，服务器租用，机房机柜带宽租用

一、前言和环境准备

二、标准升级方法

三、手动下载编译包进行升级

四、安装telnet，防止ssh升级错误无法连接远程

五、先编译更新openssl

六、编译升级openssh

七、升级后配置openssh开机自启

1、查看原版开机自启服务配置，新建一个服务配置

2、连接telnet远程，防止ssh异常故障

3、修改服务文件，生成systemd托管服务

4、这个时候已经升级完成，可以连接测试了

5、补充：自定义ssh的开机自启文件